FreeBSDでruby-gemsを普通に入れようとすると、Ruby 1.8に依存する形になるんだけど、
それをRuby 1.9に依存するようにする方法
make.conf に以下のエントリを追加する。そして、その後に Ruby 1.9 を入れ、ruby-gemsを入れる
RUBY_DEFAULT_VER=1.9
デフォルトだと、ruby-gemsはruby1.8と依存しているので、「デフォルトのrubyインタプリタは1.9を使うぜ！」と宣言してやりましょう。
引用元: sinatra with ruby1.9 + gems on FreeBSD – FreeBSDいちゃらぶ日記.