自分も何も考えずに portupgrade -a やる人間なんですが、完全にはまりましたね。
しかも、portupgradeがRuby 1.8とRuby 1.9の両方に依存してるような状況になり・・・
とりあえず、/usr/ports/UPDATINGを読んで対処。
何の疑いもなくportmaster -aやportupgrade -a等してしまった人たち、乙です！（私も上がってしまいましたがまー動いているのでいいです）
ruby1.9では動かないportsも多いので1.8を使い続けたければ以下をmake.confに書いておくといいみたい。
引用元: portsのrubyデフォルトバージョンが何の告知もなく1.9に上がってFreeBSDユーザ困惑 « サーバいじくり雑記.